これは結構、答えにくい問題です。歌手のキーにわせようとすると、それが合っていないと、遠回りになります。自分の歌いやすい声域にしてください。小さな声でも「使う声域」をていねいにカバーすること、声に「やさしく」伝わる感じが出るのをつかむことです。
呼吸法、発声法、レガート、ロングトーンなど、基本トレーニングを徹底しましょう。
カラオケレベルでなく、プロのようにというのでしたら、強く、大きく、器づくりからはじめないと本当のやさしさは伝わりません。どこかを「やさしく」聞かせようとするのでなく、全体の構成から、相対的に「やさしさ」を出す必要があるからです。☆
歌の流れ(フレーズ)と音色(トーン)に注目してください。このバランスを支える呼吸、体をつくりましょう。
あなたが「やさしく伝わる」と思う歌手を何人か聞いて比べるとよいでしょう。まねやすい人からコピーして相違点を学んでください。